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Il paese è una meta ideale sia per chi ama il mare sia per per gli appassionati di arte e storia grazie alla presenza di diversi luoghi di interesse storico e culturale nei suoi due principali borghi.
Nel centro abitato di Porto Ercole si trovano la porta sormontata dalla Torre dell'Orologio, la Villa con giardino Corsini, la nota Rocca, adibita un tempo a scopo difensivo, la chiesa di Sant'Erasmo, e alcuni fortini, come il Forte Stella in stile prettamente rinascimentale. Nel borgo di Porto Santo Stefano, invece, si trova la Fortezza Spagnola, che un tempo veniva usata come avvistamento per i nemici e oggi adibita alla mostra permanente, denominata Memorie Sommerse.
Il comune ospita inoltre il Convento dei Passionisti, costruito nel Settecento e antica sede dei monaci Passionisti. Al suo interno è possibile ammirare la statua della Madonna di Monte Argentario.
Tra le attività più interessanti che organizza la città si ricordano, infine, il Cima e il Palio Marino. Il primo è un Festival Internazionale di Musica Classica che si tiene ogni anno a partire dal 2002. Uno dei più importanti festival d'Europa, ogni anno si sviluppa su un tema diverso ed è diretto dal famoso baritono Jorge Chaminì. Il secondo, invece, vede i quattro rioni del paese sfidarsi in una gara canoistica che si svolge nella giornata del 15 agosto, dal 1937.
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